В последующие четыре года открываются несколько предприятий Lee по пошиву комбинезонов: в Миссури, Канзасе, Индиане, Нью-Джерси и Миннесоте.

В 1921 году Lee придумывает необычный для тех времен рекламный ход: выставляет небольшую куклу «дружище Lee» (Buddy Lee) в витрине универмага The Dayton Company Department в Миннеаполисе, Миннесота. Со временем Buddy Lee становится настолько популярен, что его даже начинают коллекционировать.

В 1921 году компания Lee вывела на рынок одежды первую в мире рабочую куртку Loco Jacket, предназначенную специально для железнодорожных рабочих.

В 1926 году — настоящая революция: первые в мире джинсы с застежкой на молнии — модель 101Z Lee. Более ранняя модель Cowboy Pants теперь имела 2 версии: на пуговицах (101В) и на молнии (101Z).

1931 год. Первая джинсовая куртка, скроенная по фигуре — модель 101J (Jelt). Она была спроектирована специально для ковбоев: застежка на пуговицах, укороченный и зауженный по фигуре силуэт, широкие пояс и манжеты, два боковых и два нагрудных кармана с клапанами на пуговицах.

1933 год. На рынок выпустили одну из самых удачных моделей курток — Storm Rider. Это зимний вариант модели 101J с воротником из вельвета и утепленной подкладкой.

Знаменитая ныне фирменная строчка на задних карманах джинсов Lee появилась в 1944 году. Лежачие буквы S, по замыслу художников, напоминали контуры коровьих рогов.

Cвои первые джинсы для женщин — модель Lady Lee Rider — компания выпустила в 1949 году. Эта модель стала лучшим изделием для женщин с идеальной посадкой на фигуре.

В 1963 году с открытия в Бельгии первой зарубежной фабрики началась успешная международная «экспансия» Lee, и уже на следующий год H. D. Lee Co. получила от президента США специальный диплом за выдающийся вклад в экспорт одежды.

В начале семидесятых H. D. Lee Co. вошла в группу компаний VF Corporation.